1. Чтобы удалить значения, получаете массив Property_Value свойста. Далее в цикле применяете к ним ->delete(). Для самих файлов перед удалением указываете путь размещения. Например:
$oProperty_Value
->setHref($oShop_Item->getItemHref())
->setDir($oShop_Item->getItemPath());
2. Получаете путь к большому и малому изображению через getLargeFilePath() и getSmallFilePath(). Проверяете существование файла через is_file() и удаляете через
Core_File::delete()