southart, делать отдельную функцию, и определять производителя и версию браузера на сервере я не считаю целесообразным по следующему ряду причин:
0. В этом случае на сервере важно точно определить не только марку барузера, но и его версию. Все php-решения которые я до сих пор встречал, делают это с той или иной погрешностью.
1. При подключении отдельного файла стилей с помощью conditional comments этот файл будет загружаться только в браузерах IE, версия которого соответствует указанной в условии. Как правило, это IE6 и/или IE7. Процент этих браузеров на рынке уже, к счастью, очень невелик.
Ну и к тому же, css-файл в таких случаях, как правило, всего один, и никаких запросов мы тут дополнительно не сэкономим.
2. Как правило, сами css-файлы со стилями для IE по размеру - малы. (Ну если, конечно, у вас верстальщик с мозгами.) А как известно, для файлов размером менее килобайта, gzip-сжатие очень часто дает отрицательный результат, т.е. сжатый файл получается по размеру больше исходного. Такова особенность алгоритма. (Неслучайно же, всецело рекомендуемый для высоконагруженных проектов web-сервер Nginx по-умолчанию отдает текстовую статику без gz-сжатия, если размер файла меньше 1 килобайта).
3. В ряде случаев, вообще проще и целесообразнее бывает прописать IE-cтили прямо внутри conditional comment, вставив в него тег style. Таким образом мы избавимся и от лишнего запроса в старых IE.
4. Ну и есть еще один способ, для истинных гуру css - использовать css-хаки для разных браузеров непосредственно внутри основного css-файла. Так делают, например, в Yahoo, - в их css-фреймворке YUI Grids нет отдельных файлов для старых версий IE, и тем не менее сетки отображаются одинаково во всех браузерах. Поскольку мы все равно используем в css различные проприетарные префиксы, типа -moz или -webkit то валидным наш css уже все равно не будет, а эти префиксы, по сути, есть те же хаки.
Таким способом мы можем вообще избавится от conditional comments в макете, и это в принципе устраняет необходимость в дополнительном функционале для них.