Вообще, в идеале, хотелось бы решить это в настройках ИС/ИМ - т.е. позволить задавать кол-во версий изображения к элементу и к группе с разными произвольными размерами.
Т.е. например, что бы пользователь мог для элемента определить необходимость создания трех изображений с размерами 320х240 640х480 и 800х600,
а для группы - допустим, 4х, с размерами 100х100, 200x200, 300x300, 500x500.
И наверное еще задать название для каждого типоразмера. xml-имена можно использовать два стандартных (image и small_image) + либо пользовательские, либо по некой маске с числовым префиксом, типа custom_image_1, custom_image_2
И тогда в форме редактирования элемента и/или группы, появляются все N полей для загрузки изображения. Это в более простом варианте.
В более сложном - одно поле для загрузки изображения (из него по умолчанию строятся все остальные), и какая-нибудь галочка, типа "индивидуальная настройка изображений" - тогда все N полей для загрузки становятся видны.
Ну это так, мечты о том как хотелось бы
И, если уж совсем смело заглянуть за горизонт, то ведь потом захочется аналогичную штуку для доп.свойств типа "файл"